| Date | Races of Interest | Offshore | Rhodes 19 | Other Fleets and RC Duty | Corinthian | Whaler | |
| 05/19/09 | |||||||
| 05/20/09 | A1 | Evening Series A1 | Doug Baker/Temerity | ||||
| 05/21/09 | V15 | ||||||
| 05/22/09 | |||||||
| 05/23/09 | Spring Opener | Spring Opener | Peter Kovats & Friends | OS - Area III | OS - Area III | ||
| 05/24/09 | Olympic Cup | Olympic Cup | Rick Strilky/Dale Muehlenthaler/Jim Caesar | OS - Area III | OS - Area III | ||
| 05/25/09 | Memorial Day | ||||||
| 05/26/09 | |||||||
| 05/27/09 | A2 | Evening Series A2 | Chuck Beitel/Seiche | Wed Nite | |||
| 05/28/09 | V15 | ||||||
| 05/29/09 | T-10 clinic at CCYC evening | ||||||
| 05/30/09 | Chi - Michigan City | Weekend 1 | T-10 clinic at CCYC | T-10 | T-10 | ||
| 05/31/09 | Long Distance Classic | Com Cup 1 | Champion A1 | R19 | R19 | ||
| 06/01/09 | |||||||
| 06/02/09 | |||||||
| 06/03/09 | A3 | Evening Series A3 | Mike Carpin/Phantom | Wed Nite | |||
| 06/04/09 | V15 | ||||||
| 06/05/09 | |||||||
| 06/06/09 | Weekend 2 | ||||||
| 06/07/09 | OS Hobelman | OS Hobelman | Champion A2 | Dale Muehlenthaler/Dick Haugen/Tim Deutsch | OS - Area III | OS - Area III | |
| 06/08/09 | |||||||
| 06/09/09 | |||||||
| 06/10/09 | A4 | Evening Series A4 | Lightnings/Bruce Thompson | Wed Nite | |||
| 06/11/09 | V15 | ||||||
| 06/12/09 | |||||||
| 06/13/09 | Colors Regatta | Weekend 3 | Chicago Sport Boat Demo | OS | |||
| 06/14/09 | Colors Regatta | Com Cup 2 | Champion A3 | Chicago Sport Boat Demo | R19 | R19 | |
| 06/15/09 | |||||||
| 06/16/09 | |||||||
| 06/17/09 | A5 | Evening Series A5 | Jim Janik/Most Wanted | Wed Nite | |||
| 06/18/09 | V15 | ||||||
| 06/19/09 | NOODs - CYC | CYC | |||||
| 06/20/09 | NOODs - CYC | Weekend 4 | CYC | ||||
| 06/21/09 | NOODs - CYC | Summer Solstice Cruise | Champion A4 | CYC | R19 | ||
| 06/22/09 | |||||||
| 06/23/09 | |||||||
| 06/24/09 | B1 | Evening Series A6 | Steve Fink, Rainbow's End | Wed Nite | |||
| 06/25/09 | V15 | ||||||
| 06/26/09 | |||||||
| 06/27/09 | Chi - Waukegan | Weekend 5 | Lightning | ||||
| 06/28/09 | Wauk - Chicago | Com Cup 3 | Champion A5 | Lightning | R19 | ||
| 06/29/09 | |||||||
| 06/30/09 | |||||||
| 07/01/09 | B2 | Evening Series A7 | John Caltro, Circus | Wed Nite | |||
| 07/02/09 | V15 | ||||||
| 07/03/09 | |||||||
| 07/04/09 | July 4th | Weekend 6 | OS | ||||
| 07/05/09 | Com Cup 4 | OS | |||||
| 07/06/09 | |||||||
| 07/07/09 | |||||||
| 07/08/09 | B3 | Sunset Series B1 | Darren Beck/Mikaze | Wed Nite | |||
| 07/09/09 | V15 | ||||||
| 07/10/09 | |||||||
| 07/11/09 | Lutz, JPYC Blues Fest | Catalina Rally | Champion A6 | OS | R19 | ||
| 07/12/09 | Com Cup 5 | Doris Tschudy Women's | R19 | R19 | |||
| 07/13/09 | |||||||
| 07/14/09 | |||||||
| 07/15/09 | B4 | Sunset Series B2 | Tom Gorey/Runaway | Wed Nite | |||
| 07/16/09 | V15 | ||||||
| 07/17/09 | |||||||
| 07/18/09 | Chicago-Mackinaw Race | ||||||
| 07/19/09 | Chicago-Mackinaw Race | Com. Cup 6 resched to Aug. 16 |
Champion B1 | R19 | R19 | ||
| 07/20/09 | Chicago-Mackinaw Race | ||||||
| 07/21/09 | Chicago-Mackinaw Race | ||||||
| 07/22/09 | B5 | Sunset Series B3 | Ed Lewis/Saucy | Wed Nite | |||
| 07/23/09 | V15 | ||||||
| 07/24/09 | |||||||
| 07/25/09 | Weekend 7 | OS | |||||
| 07/26/09 | Champion B2 | R19 | R19 | ||||
| 07/27/09 | |||||||
| 07/28/09 | |||||||
| 07/29/09 | C1 | Sunset Series B4 | Charlie Moelter/ Wishes | Wed Nite | |||
| 07/30/09 | V15 | ||||||
| 07/31/09 | |||||||
| 08/01/09 | Commodore's Invitational | Weekend 8 | |||||
| 08/02/09 | Frank Byrne | Com Cup 7 | Champion B3 | R19 | R19 | ||
| 08/03/09 | |||||||
| 08/04/09 | |||||||
| 08/05/09 | C2 | Sunset Series B5 | Dave Brezina/Ratty | Wed Nite | |||
| 08/06/09 | V15 | ||||||
| 08/07/09 | Hobelman Moonlight | ||||||
| 08/08/09 | Kathy Zukasky, IS Verve Cup | CCYC to JPYC | IS Verve Regatta | OS | |||
| 08/09/09 | IS Verve Cup | JPYC to CCYC | IS Verve Regatta | OS | |||
| 08/10/09 | |||||||
| 08/11/09 | |||||||
| 08/12/09 | C3 | Sunset Series B6 | Ron Buzel/Vayu | Wed Nite | |||
| 08/13/09 | V15 | ||||||
| 08/14/09 | OS Verve - Air & Water Show | ||||||
| 08/15/09 | OS Verve - Air & Water Show | Weekend 9 | OS | ||||
| 08/16/09 | OS Verve - Air & Water Show | Com Cup 6 | Champion B4 | R19 | R19 | ||
| 08/17/09 | |||||||
| 08/18/09 | |||||||
| 08/19/09 | C4 | Sunset Series B7 | Tom Dickson/Lugnuts needs PRO | Wed Nite | |||
| 08/20/09 | V15 | ||||||
| 08/21/09 | |||||||
| 08/22/09 | Weekend 10 | OS | |||||
| 08/23/09 | Herb Kazmarek | Herb Kazmarek | Champion B5 | Charlie Moelter/Arvydas Laucius | OS - Area III | OS - Area III | |
| 08/24/09 | |||||||
| 08/25/09 | |||||||
| 08/26/09 | C5 | Sunset Series B8 | Terry Koller/Coyote | Wed Nite | |||
| 08/27/09 | V15 | ||||||
| 08/28/09 | |||||||
| 08/29/09 | JPYC J-105 Match Race | Weekend Makeup | OD Hobelman | R19 | R19 | ||
| 08/30/09 | Commodore's Cup | OD Hobelman | R19 | R19 | |||
| 08/31/09 | |||||||
| 09/01/09 | |||||||
| 09/02/09 | Pursuit 1 | Pursuit 1 | |||||
| 09/03/09 | |||||||
| 09/04/09 | Chi to St Joseph | ||||||
| 09/05/09 | Weekend Makeup | OS | |||||
| 09/06/09 | St Joe to Michigan City | Com Cup 8 | OS | ||||
| 09/07/09 | MC to Chicago | Labor Day | |||||
| 09/08/09 | |||||||
| 09/09/09 | Pursuit 2 | Pursuit 2 | |||||
| 09/10/09 | |||||||
| 09/11/09 | |||||||
| 09/12/09 | Sheldon Clark 1 | ||||||
| 09/13/09 | Sheldon Clark 2 | Com Cup 9 | Champion B6 | OS | R19 | ||
| 09/14/09 | |||||||
| 09/15/09 | |||||||
| 09/16/09 | Pursuit 3 | Pursuit 3 | |||||
| 09/17/09 | |||||||
| 09/18/09 | |||||||
| 09/19/09 | Mayor Daley | Intl' 110 LM chanp regatta | 110 | ||||
| 09/20/09 | Com Cup 10 | Fall 1 | Intl' 110 LM chanp regatta | 110 | |||
| 09/21/09 | |||||||
| 09/22/09 | |||||||
| 09/23/09 | Pursuit 4 | Pursuit 4 | |||||
| 09/24/09 | |||||||
| 09/25/09 | |||||||
| 09/26/09 | Weekend Makeup | RF | RF | ||||
| 09/27/09 | Com Cup Makeup | RF | RF | ||||
| 09/28/09 | |||||||
| 09/29/09 | |||||||
| 09/30/09 | Pursuit 5 | Pursuit 5 | |||||
| 10/01/09 | |||||||
| 10/02/09 | |||||||
| 10/03/09 | |||||||
| 10/04/09 | Com Cup Makeup | Fall 2 | R19 | ||||
| 10/05/09 | |||||||
| 10/06/09 | |||||||
| 10/07/09 | |||||||
| 10/08/09 | |||||||
| 10/09/09 | |||||||
| 10/10/09 | V15 | ||||||
| 10/11/09 | Fall 3 | R19 | |||||
| 10/12/09 | |||||||
| 10/13/09 | R19 Nationals | ||||||
| 10/14/09 | R19 Nationals | ||||||
| 10/15/09 | R19 Nationals | ||||||
| 10/16/09 | R19 Nationals | ||||||
| 10/17/09 | |||||||
| 10/18/09 | Fall 4 | R19 | |||||
| 10/19/09 | |||||||
| 10/20/09 | |||||||
| 10/21/09 | |||||||
| 10/22/09 | |||||||
| 10/23/09 | |||||||
| 10/24/09 | |||||||
| 10/25/09 | Fall 5 | R19 | |||||
| 10/26/09 | |||||||
| 10/27/09 | |||||||
| 10/28/09 | |||||||
| 10/29/09 | |||||||
| 10/30/09 | |||||||
| 10/31/09 | |||||||
| 11/01/09 | V15 | ||||||
| 11/08/09 | V15 | ||||||
| 11/15/09 | V15 |